Cullen è al servizio di Casa Stark da vent’anni: prima di allora, era cresciuto in Casa Frey, la sua d’origine, e in seguito a vari scontri con suo padre a causa di disaccordi riguardo i pensieri e i principi morali della stessa casata, decise di andarsene per il resto della vita, trovando poi rifugio a Grande Inverno, in cui venne accolto misericordiosamente da Lord Eddard Stark e tutta la sua famiglia, e dove trovò impiego come scudiero. Nel tempo, adeguandosi e adottando le usanze e le tradizioni della sua casata adottiva, guadagnò molta stima e rispetto da parte di questa, soprattutto dallo stesso Eddard, con il quale nasce un profondo legame. Al contrario, Brandon, fratello maggiore di quest’ultimo, nutriva fin dall’inizio antipatia nei suoi confronti, come anche una certa diffidenza, poiché credeva fosse solo un imbroglione, che stesse architettando un piano alle loro spalle e che al momento giusto si sarebbe rivoltato contro tutti loro; per questo motivo si trovava spesso a discutere con Eddard, cercando ogni volta convincerlo a smascherare lo scudiero e cacciarlo da Grande Inverno. Nonostante ciò, quest’ultimo lo considerava uno della famiglia, al pari di tutti i membri appartenenti alla Casa, e sapeva che Cullen gli sarebbe rimasto fedele sempre e in ogni caso.
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